Page de Garde

The synthesis of carbocyclic and heterocyclic aromatic compounds related to biphenylene and naphthalene

Type doc. :

Thèses / mémoires

Langue :

Anglais

Année de soutenance:

2004
Voir Plus

Afficher le Résumé

Nous nous sommes proposé de synthétiser quelques nouveaux composés aromatiques. carbocycliques et hétérocycliques. dérivés du biphénylène et du naphthalène.Le mémoire est divisé en quatre chapitres: Dans le chapitre I. nous avons d'abord rappelé quelques généralités concernant la chimie des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP). puis nous nous sommes intéressé. tout particulièrement, à I'étude du biphénylène qui comporte: - son historique . - Des différentes voies de synthèse . - sa substitution . - ainsi que ses propriétés physiques et chimiques. Le chapitre Il .décrit une tentative ratée, de synthèse du cyclopropa[b ]biphénylène par élimination 1.3 intramoléculaire à partir du 2- lithio-3- (méthoxy)biphénylène. Ce composé lithié subit des réactions de dismutation qui conduisent à d'autres composés et à la synthèse de quelques anthraquinones et biphénylène soudés par un (sommet) carbone avec le thiophène. Le chapitre III, décrit de nouvelles voies de synthèse d'un dérivé plan du cyclooctatétraène (COT). Ce dérivé a été synthétisé en cinq étapes à partir du 2.2' - dichlorobenzène du commerce. Pour obtenir le dérivé du COT désiré nous avons fait réagir ensemble. en présence de poudre de zinc comme catalyseur. les composés suivants: 1.8 dichlorobiphénylène triphénylphosphine triphénylphosphine dichlorure de nickel. Le rendement du 2.2'-dibromo-6.6'-dinitrobiphényl est amélioré via la réaction d.Ullmann du 3-bromo-2-iodonitrobenzéne. Nous avons, en rapport avec ce travail, tout aussi bien synthétisé quelques nouveaux dérivés du 2.2'-diamino-6.6'dichlorobiphényl. Le chapitre IV. décrit une tentative de synthèse du coronène avec un rendement raisonnable: le 10,21 dibromo-2,13- dithia[3.3] (2.7)-naphthalènophane a été préparé en quatre étapes à partir du 2.7 dimethylnaphthalène. L "irradiation du naphthalènophane en présence du triphénylphosphine pour obtenir le coronène par, tout à la fois, élimination des atomes de soufre et déhydrobromination n'a pas été concluante. D'autres dérivés halogénés du naphthalène ont été préparés et caractérisés.



N° Bulletin Date / Année de parution Titre N° Spécial Sommaire
Cote Localisation Type de Support Type de Prêt Statut Date de Restitution Prévue Réservation
540 LAR TH C1 BIB-Centrale / Thèses interne disponible
Larkem, H. et al. (2004). The synthesis of carbocyclic and heterocyclic aromatic compounds related to biphenylene and naphthalene (Dactorat) . Annba.