The synthesis of carbocyclic and heterocyclic aromatic compounds related to biphenylene and naphthalene
Type doc. :
Langue :
Auteur(s) :
Année de soutenance:
Afficher le Résumé
Nous nous sommes proposé de synthétiser quelques nouveaux composés aromatiques. carbocycliques et hétérocycliques. dérivés du biphénylène et du naphthalène.Le mémoire est divisé en quatre chapitres: Dans le chapitre I. nous avons d'abord rappelé quelques généralités concernant la chimie des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP). puis nous nous sommes intéressé. tout particulièrement, à I'étude du biphénylène qui comporte: - son historique . - Des différentes voies de synthèse . - sa substitution . - ainsi que ses propriétés physiques et chimiques. Le chapitre Il .décrit une tentative ratée, de synthèse du cyclopropa[b ]biphénylène par élimination 1.3 intramoléculaire à partir du 2- lithio-3- (méthoxy)biphénylène. Ce composé lithié subit des réactions de dismutation qui conduisent à d'autres composés et à la synthèse de quelques anthraquinones et biphénylène soudés par un (sommet) carbone avec le thiophène. Le chapitre III, décrit de nouvelles voies de synthèse d'un dérivé plan du cyclooctatétraène (COT). Ce dérivé a été synthétisé en cinq étapes à partir du 2.2' - dichlorobenzène du commerce. Pour obtenir le dérivé du COT désiré nous avons fait réagir ensemble. en présence de poudre de zinc comme catalyseur. les composés suivants: 1.8 dichlorobiphénylène triphénylphosphine triphénylphosphine dichlorure de nickel. Le rendement du 2.2'-dibromo-6.6'-dinitrobiphényl est amélioré via la réaction d.Ullmann du 3-bromo-2-iodonitrobenzéne. Nous avons, en rapport avec ce travail, tout aussi bien synthétisé quelques nouveaux dérivés du 2.2'-diamino-6.6'dichlorobiphényl. Le chapitre IV. décrit une tentative de synthèse du coronène avec un rendement raisonnable: le 10,21 dibromo-2,13- dithia[3.3] (2.7)-naphthalènophane a été préparé en quatre étapes à partir du 2.7 dimethylnaphthalène. L "irradiation du naphthalènophane en présence du triphénylphosphine pour obtenir le coronène par, tout à la fois, élimination des atomes de soufre et déhydrobromination n'a pas été concluante. D'autres dérivés halogénés du naphthalène ont été préparés et caractérisés.
| N° Bulletin | Date / Année de parution | Titre N° Spécial | Sommaire |
|---|
| Cote | Localisation | Type de Support | Type de Prêt | Statut | Date de Restitution Prévue | Réservation |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 540 LAR TH C1 | BIB-Centrale / Thèses | interne | disponible |