Sulfahydantoines modifiees synthese, structure et aspect stereochimiques

Voir Plus Voir Moins

Afficher le Résumé

Le travail présenté dans ce mémoire est consacré à la mise au point d'une nouvelle séquence réactionnel aisée et presque directe qui a conduit à la préparation de la sulfahydantoïne (1, 1- dioxyde 2- benzyl - 5- tert-butyloxycarbonyl-1, 2, 5-thiadiazolidin-3-one). La méthode de synthèse que nous avons adoptée par la suite consistera à faire réagir un équivalent de l'énolate de glycine issue de la sulfahydantoïne activée avec une série d'aldéhydes, en présence d'une base (DBU) dans le DCM anhydre. Cette condensation et stéréosélective, elle nous a permis d'aboutir à de nouveaux produits avec une diastéréoisomérie syn majoritaire Nous avons également développé la synthèse de nouvelles substances issues de l'ouverture des cycles des sulfahydantoïnes (Gly, Val) par action d'un nucléophile que se soit un aldéhyde ou une pipéridine En plus, la condensation du Ms-sulfahydantoïne dans les conditions précédentes avec les aldéhydes ayant un carbone tertiaire en position ? du carbonyle, permet d'accéder à de nouveaux hétérocycles 1, 4- dicarbonylées La dernière partie de ce travail décrit la déprotection chimiosélective par le clivage des groupements protecteurs (N-Boc, O-Boc, N-Bn) des sulfahydantoïnes synthétisées, ensuite nous avons réalisé la réaction d'acylation en position N5 dans des conditions douces. Les sulfahydantoines N2, N5- déprotégées peuvent être assimilées à des bases pyrimidiques, et peuvent donc servir comme un aglycone dans des réactions de glycosylation.Enfin, les molécules que nous avons synthétisées présentent des réactivités extrêmement variées et intéressantes dans le domaine chimique et stéréochimique.