Synthèse et réactivité des bisoxazolidines

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Une nouvelle série de bisoxazolidines C2-symétriques contenant un motif sulfamide a été préparée. La synthèse a débuté par la réduction de bisaminoesters sulfamides dérivésd'acides aminés naturels de la serie L (leucine, phénylalanine) par l'hydrure de lithium et d'aluminium (LiAlH4). Les bisaminoalcools sulfamides résultant de la réduction réagissent avec différents aldéhydes, aliphatiques et aromatiques en milieu acide pour former les composés hétérocycliques correspondants. Les N,N'-sulfonyl- isoxazolidines obtenues sont isolées avec de rendements remarquables. Les bisoxazolidines dérivées du paraformaldéhy de se recristallisent complètements dans l'éther, donnant leurs isomères bicycliques pontés [4.4.1]. Les structures des composés synthétisés ont été explorées et validées par des techniques spectroscopiques standard, telles que la RMN, l'IR et la spectrométrie de masse.

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