Ce travail de thèse s’articule autour de trois axes de recherche principaux, centrés sur la synthèse de molécules d’intérêt pharmacologique, en combinant des méthodologies classiques et des approches inspirées des principes de la chimie verte. Dans un premier temps, notre attention s’est portée sur l’élaboration de systèmes hétérocycliques oxygénés et phosphorés, comprenant des dérivés du xanthène obtenus par une méthode innovante assistée par ultrasons, ainsi que des 1,2-oxaphospholane-2- oxydes préparés sous irradiation micro- ondes. Ces procédés, menés dans des conditions douces et respectueuses de l’environnement, ont permis d’obtenir les produits attendus avec de bons rendements. Parallèlement, une série d’analogues carbamates de composés nitroso-urées, notamment dérivés de la carmustine, a été développée à l’aide de protocoles synthétiques conventionnels, dans l’objectif de réduire leur toxicité tout en optimisant leur profil bioactif et leur potentiel thérapeutique. L’évaluation in vitro des composés issus des deux séries étudiées les dérivés N-(2-chloroéthyl) carbamate et 1,2-oxaphospholane-2-oxyde a mis en évidence un potentiel pharmacologique notable. Certains composés ont révélé une activité antibactérienne prometteuse, suggérant leur intérêt en tant qu’agents anti-infectieux. En parallèle, l’activité antioxydante, évaluée par le test DPPH, a montré une dépendance à la structure moléculaire : les dérivés N-(2-chloroéthyl) carbamate se sont globalement distingués par une capacité de piégeage des radicaux libres supérieure, certains affichant une efficacité comparable à celle de l’acide ascorbique. L’élucidation structurale des composés synthétisés a été rigoureusement assurée par diverses techniques spectroscopiques RMN (1H, 13C, 31P), IR, spectrométrie de masse (LC-MS) ainsi que par une analyse cristallographique en diffraction des rayons X, réalisée sur les dérivés III.8a et III.3h, permettant une détermination précise et approfondie de leur structure moléculaire. Enfin, une étude in silico a été menée, intégrant des simulations de docking moléculaire, des calculs DFT et la prédiction des propriétés ADME, afin d’évaluer les caractéristiques électroniques et pharmacocinétiques des composés étudiés.