Synthèse de nouveaux cyclosulfamides fusionnés à visées thérapeutiques

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L’accès à de nouveaux composés hétérocycliques originaux, biologiquement actifs, nécessite la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse rapides et efficaces. Dans ce contexte, nous sommes intéressés à la synthèse de nouveaux systèmes polyhétérocycliques 1,2,7- thiadiazépino[5,4-f]benzo[d] 1,2,7]thiadiazépine 3,3,9,9-tétraoxydes et 1,2,5-thiadiazolo[3,4- b]quinoxaline 2,2-dioxydes. Dans la première partie, des conditions très simples ont été trouvées pour accéder aux dérivés 1,2,7- hiadiazépino[5,4-f]benzo[d] 1,2,7]thiadiazépine 3,3,9,9-tétraoxydes; des benzothiadiazépines d’une nouvelles génération comportant un cycle supplémentaire (thiadiazépine). Une des premières démarches a consisté de synthétiser les précurseurs carboxylsulfamides et N,N’- bissulfamides. Suite aux travaux précédant, ces précurseurs ont été obtenus via l’aménagement fonctionnel de l’ICS par une séquence de réaction : Carbamoylation par le t-Butanol suivie d’une sulfamoylation in situ par une amine, diamine ou ester d’aminoacide. Dans la deuxième partie de ce travail, nous avons étudié les réactions de cyclo- condensations dans les conditions classiques pour la synthèse des 1,2,5-thiadiazolo[3,4-b]quinoxaline 2,2- dioxydes. Nous avons ensuite montré l’intérêt de ces réactions lors de la synthèse des thiadiazolo[3,4-b]quinoxalines, via une procédure "one-pot" et ce, sous irradiation micro-ondes. 13 Les méthodes spectroscopiques IR, RMN H, RMN Cet Spectrométrie de masse ont été mises en ouevre pour établir les caractéristiques structurales des produits synthétisés.

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