Etude de l'implication des éthers couronnes dans le système catalytique avec la lipase de candida cylindracea (CCL)

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La résolution de mélange racémique afin d'obtenir des molécules de haute pureté optique présente une importance de plus en plus élevée en chimie organique. En effet, ces molécules sont impliquées dans un nombre croissant de synthèse. Le dédoublement cinétique par transéstérification enzymatique est une voie d'accès très utilisée en synthèse organique1. Dans le cas où de faibles sélectivités sont observées, il est possible d'améliorer les énantiosélectivités en modulant divers paramètres impliqués dans la réactivité enzymatique tel que l'effet d'additifs. L'influence d'éther couronne dans la réaction de dédoublement cinétique enzymatique est très peu étudiée pour les lipases². L'effet de l'addition d'un éther couronne dans le système catalytique avec les lipases a été étudié, les premiers résultats de ces travaux ont montré une amélioration de la réactivité et de la sélectivité enzymatiques. Dans le but d'améliorer les résultats antérieurs3 avec la lipase de Candida Cylindracea (CCL) et nos modèles, nous avons examiné dans ce travail l'influence de l'introduction des additifs, et nous avons étudié l'effet de plusieurs paramètres tels que: la quantité d'enzyme, la nature du solvant, le substrat, la température, l'agent acylant, ainsi que la nature des éthers couronnes comme additifs et la quantité de ces derniers. Nos résultats confirment l'existence d'un effet remarquable de 18-crown-6 sur la réactivité et la sélectivité de la Candida Cylindracea Lipase lors de l'acylation cinétique. Cet effet diffère selon le paramètre étudié.