La conception de molécules sous forme optiquement pure est devenue une nécessité pour la chimie organique moderne et un domaine d'intérêt majeur de la recherche fondamentale. Actuellement, il importe de développer des procédés permettant la préparation aisée de quantités substantielles de composés optiquement purs présentant un intérêt potentiel. Le thème de recherche développé au cours de cette thèse s'articule autour de la synthèse énantiosélective de quelques structures à diverses chiralités. Dans ce travail, nous avons étudié quelques paramètres susceptibles d'améliorer la réactivité et la sélectivité de quelques lipases lors de la réaction de dédoublement cinétique enzymatique. Dans un premier volet de ce travail, nous avons tenté d'obtenir des alcools ferrocèniques, à diverses chiralités, optiquement purs. Une optimisation des travaux antérieurs nous a permis de développer une voie de synthèse aisée vers de nouvelles structures ferrocèniques possédant uniquement une chiralité planaire. Dans le deuxième volet, nous avons examiné l'influence de quelques additifs doués d'effets d'inclusion ou de complexation lors des réactions de dédoublement cinétique par transestérification et hydrolyse enzymatiques du 1-acénaphthénol 22 et son homologue de structure, le 1-(1-naphthyl) éthanol 24, et leurs acétates correspondants, 23 et 25, et ce par le biais de la lipase de Candida Cylindracea. Dans le même cadre, nous avons étudié l'effet de l'intervention de quelques alcaloïdes dans la réaction d'acylation enzymatique du 2-hydroxyméthyl-1-phénylthioferrocène 12, par le biais de la lipase de Candida Rugosa. Dans un dernier volet, nous avons essayé de combiner le pouvoir hautement énantiosélectif de la lipase de Candida Antarctica immobilisée sur résine acrylique, au pouvoir de racémisation d'un complexe de Ruthénium (II), [RuCl2(p-cymène)]2 coordiné à un ligand type imino-diol, et cela, dans le cadre des réactions de dédoublement cinétique dynamique d'une série d'alcools secondaires chiraux.