Synthèse énantiosélective d’alcools chiraux via un dédoublement cinétique enzymatique combiné à une stéréoinversion chimique

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Le dédoublement cinétique d’un mélange racémique constitue une voie importante pour obtenir des molécules de haute pureté optique. Ces molécules sont impliquées dans divers domaines telles que les industries pharmaceutiques et alimentaires. La résolution cinétique par hydrolyse enzymatique est une voie d’accès très utilisée en synthèse organique. Dans le cadre de ce travail, nous avons mis en oeuvre la réaction de dédoublement par hydrolyse enzymatique afin de parvenir à une série d’acétates correspondant aux arylalkylcarbinols d’intérêt potentiel, optiquement purs. L’étude a concerné l’influence de la quantité de la lipase immobilisée CAL-B sur le système réactionnel constitué d’une solution tampon et d’un cosolvant. Une autre partie de ce travail développe les méthodes de déracémisation qui permettent un accès exclusif à un énantiomère, à partir d’un acétate racémique, par la réaction d’hydrolyse enzymatique combinée à une stéréoinversion chimique. Les acétates de configuration (S) des substrats étudiés sont obtenus avec de bons excès énantiomériques et des rendements chimiques très satisfaisants.