Réactivité et sélectivité dans les réactions de diels alder

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Le travail présenté dans cette thèse a pour but l’étude computationnelle de la régiosélectivité et la stéréosélectivité de la réaction de cycloaddition Diels-Alder entre les 2-pyridones et des éthylènes diversement substitués pour donner les lactames correspondants. Cette étude a été réalisé dans le cadre de la théorie de la densité électronique moléculaire (MEDT) en utilisant la méthode DFT au niveau théorique B3LYP/6-31G (d). L'analyse des indices de réactivité globaux nous permet de classer la pyridinone 1 et le benzyloxyéthène 4 comme de bons nucléophiles et le nitroéthène 3 et pyridinone 2 comme des électrophiles puissants. Ces réactions possèdent des énergies d’activation faibles favorisant la formation du cycloadduit ortho-exo selon un mécanisme asynchrone relativement polaire.