Etude théorique et synthèse d'isoxazolidines optiquement actives par réaction 1,3-dipolaire (1,3-DC)

Voir Plus Voir Moins

Afficher le Résumé

Dans ce travail, nous avons réalisé une étude expérimentale et théorique des réactions de cyloaddition dipolaire-1,3 aboutissant à des hétérocycles isoxazolidiniques. Dans la partie expérimentale, on a pu synthétiser une série des isoxazolidines utilisant la réaction de 1,3-DC entre la C-phenyl-N-methylnitrone préparé précédemment avec des alcènes diversement substitués. De plus, nous avons effectué une étude comparative entre l'utilisation du reflux et des ultrasons. Cette dernière augmente un peu le vitesse des réactions. Dans la partie théorique, nous avons réalisé une investigation computationnelle des réactions de cycloaddition dipolaire-1,3, en l'occurrence, la réaction intramoléculaire de rétro-CD-1,3 de la nitrone cyclique avec l'alcène porté par la chaine carbonée. La deuxième réaction est la réaction de 1,3-DC entre la C-phenyl-N-methylnitrone et tri-fluoro-acétoacétate d'éthyle et l'acétoacétate d'éthyle. Les résultats obtenus sont en grand accord avec les données expérimentales.